Naftalen Chemické Vlastnosti,Použití,Výroby

popis

Naftalen je bílá pevná chemická látka, která se vypařuje snadno. Má silný zápach. Někdy můžete cítit naftalen ve vzduchu nebo ve vodě. Nazývá se bílý dehet a dehet kafr, naftalen se používá v můrách a vločkách můry. Ropa a uhlí obsahují naftalen.

Naftalen, nejjednodušší z taveného nebo kondenzovanými uhlovodíky sloučeniny složené ze dvou benzenových kruhů sdílení dvou sousedních atomů uhlíku. Naftalen je nejhojnější jednotlivá složka uhelného dehtu, těkavé produkt rozkladné destilace uhlí, a je také vytvořen v moderní procesy pro vysoké teploty praskání (rozbití velkých molekul) ropy.
1-Methylnaftalen a 2-methylnaftalen jsou sloučeniny související s naftalenem. 1-Methylnaftalen je čirá kapalina a 2-methylnaftalen je pevná látka; oba mohou být cítit ve vzduchu a ve vodě ve velmi nízkých koncentracích. 1-Methylnaftalen a 2-methylnaftalen se používají k výrobě dalších chemikálií, jako jsou barviva a pryskyřice. 2-Methylnaftalen se také používá k výrobě vitamínu K.

Chemické Vlastnosti

Naftalen je krystalický, bílý, hořlavé, polycyklických aromatických uhlovodíků skládající se z dvou kondenzovaných benzenových jader. To má štiplavý zápach a sublimes snadno nad jeho bod tání; to se tradičně používá v proti molům a je zodpovědný za můra koule charakteristický zápach. Naftalen je přirozenou složkou fosilních paliv a je jedinou nejhojnější složkou uhelného dehtu, což představuje přibližně 11% suchého uhelného dehtu.

používá

1. v průmyslu se naftalen používá k výrobě plastu zvaného polyvinylchlorid (PVC). Ve veřejných toaletách se naftalen nachází v toaletních deodorantních blocích. Doma se naftalen nachází v odpuzovačích můry.
2. naftalenové kuličky se hojně používají jako konzervační prostředek pro domácnost vlněných oděvů a jako deodorační tableta pro toalety, pisoáry, koupelny atd. Ty jsou vyráběny z naftalenových vloček strojem na výrobu tablet, který má tvar koule.
3. Naftalen je významnou uhlovodíkové suroviny a je primárně používán pro výrobu ftalanhydridu a polyvinylchloridu (PVC), plastů, ale je také používán ve můra repelenty a wc deodorant bloky.
4. naftalen byl použit při exfoliaci grafitu v kapalné fázi v organických rozpouštědlech pro výrobu grafenových listů. Byl použit při přípravě nanočástic si 70 SN 30 potažených uhlíkem.
5. byl použit jako fluorescenční sonda ke studiu agregačního chování cholátu sodného.
6. byl použit ke zkoumání vlivu přidaných lineárních a rozvětvených alkoholů s krátkým řetězcem na vazbu 1:1 komplexu naftalenu a β-cyklodextrinu.

Zdraví

Většina dostupných údajů o toxických účincích naftalenu byly odvozeny ze studií na zvířatech prováděných buď in vivo nebo in vitro přípravky.
krysy a myši, které dýchaly naftalenové páry denně po celý život, měly podrážděné nosy a nádory nosu a podrážděné plíce. Některé samice myší měly nádory plic. Některá zvířata dostala po požití zakalené oči.
není jasné, zda naftalen způsobuje reprodukční problémy u zvířat. Přestože nemáme žádné přímé údaje o tom, že naftalen může způsobit rakovinu u lidí, naftalen expozice může vést k rakovině u zvířat.
vystavení velkému množství naftalenu může poškodit nebo zničit červené krvinky, což je stav zvaný hemolytická anémie. Příznaky hemolytické anémie jsou velmi unavené nebo neklidné, nedostatek chuti k jídlu a bledá kůže. Vystavení velkému množství naftalenu může také způsobit žaludeční nevolnost, průjem,krev v moči a žlutě zbarvenou kůži. Velmi malé děti a nenarozené děti jsou vystaveny vyššímu riziku, pokud jsou vystaveny naftalenu, zejména pokud požívají chemickou látku. Některé děti onemocněly, když byly blízko oblečení nebo přikrývek uložených v naftalenových můrách.

toxicita

naftalen je bílá pevná látka se silným zápachem. Otrava naftalenem ničí nebo mění červené krvinky, takže nemohou přenášet kyslík. To může způsobit poškození orgánů.
u lidí se naftalen rozkládá na alfa-naftol, který je spojen s vývojem hemolytické anémie. Může také dojít k poškození ledvin a jater. Alfa-naftol a další metabolity se vylučují močí.
u zvířat se naftalen rozkládá na jiné sloučeniny včetně alfa-naftolu, které mohou ovlivnit plíce a oči. Naftalen byl nalezen v mléce exponovaných krav, ale zbytky rychle zmizely poté, co krávy již nebyly vystaveny. Téměř veškerý naftalen byl rozložen na jiné sloučeniny a vylučován močí.

Popis

Naftalen se vyskytuje jako transparentní hranolové desky také k dispozici jako bílé šupiny, powderballs, nebo koláče s charakteristickou zakonzervovat nebo silný uhlí, dehtu a aromatických vůní. Je rozpustný ve vodě, ale rozpustný v methanolu/ethanolu a velmi rozpustný v etheru.Naftalen je komerčně důležitý aromatický uhlovodík. Naftalen se vyskytuje jakobílá pevná látka nebo prášek. Naftalen se vyskytuje v uhelném dehtu ve velkém množství a je snadnoizolován z tohoto zdroje v čistém stavu. Odpařuje a sublimuje při pokojové teplotěnad bodem tání. Primární použití pro naftalen je ve výrobě ofphthalic anhydrid, také karbamát insekticidy, povrchově aktivní látky a pryskyřic, jak adye intermediate, jako syntetických tříslovin, jako můra repelent, a v miscellaneousorganic chemických látek. Naftalen se používá při výrobě anhydridu ftalátu; používá se také v můrách. Naftalen se používá také při výrobě kyseliny ftalové a anthranilicacids, aby se indigo, indanthrene, a trifenyl metan, barviva, syntetické pryskyřice,maziva, celuloid, oranžovou, bezdýmný prach, a hydronaphthalenes. Naphthaleneis také použit v popraše, wc deodorant disky, konzervační přípravky na dřevo, fungicid a insekticid. Používá se jako střevní antiseptikum a vermicid a vléčba pedikulózy a svrabů.

chemické vlastnosti

naftalen je bezbarvá až hnědá krystalická pevná látka s charakteristickým zápachem“ můry“. Snadno se odpařuje a má silný zápach dehtu nebo můry. Rozpustnost ve vodě je nízká (31,7 mg / l při 25 °C) a je rozpustná v benzenu, alkoholu, etheru a acetonu (ATSDR, 2005). Dodáváno jako roztavená pevná látka.

Historie

V roce 1819, naftalen se získá jako bílé krystaly během pyrolýzy z černouhelného dehtu, s tím, že JohnKidd (1775-1851), Britský lékař a chemik, a Alexander Zahradě (1757-1829), anAmerican žijící v Británii. Kidd popsané vlastnosti bílé krystaly on obtainedfrom černouhelného dehtu a navrhl jménem naphthaline pro látku; naphthaline wasderived z nafty, obecný termín pro těkavé, fl hořlavé uhlovodíkové kapaliny. MichaelFaraday (1791-1867) určuje, jaká empirický vzorec pro naftalen v roce 1825,a Richard August Carl Emil Erlenmeyerova (1825-1909) navrhl taveného benzen ringstructure v roce 1866.

použití

naftalen se přirozeně vyskytuje ve fosilních palivech, jako je uhlí a ropa. Běžně se vyrábí destilací a frakcionací uhelného dehtu. Naftalen se používá jako meziprodukt při výrobě ftaláty, změkčovadla, ostatní plasty a pryskyřice, a další produkty, jako jsou barviva, konzervační přípravky na dřevo, výbušniny, maziva, farmaceutické přípravky, deodoranty a repelenty proti hmyzu. Kuličky můry a další odpuzovače můry a některé deodoranty pevných bloků používané pro toalety a plenky jsou vyrobeny z krystalického naftalenu (ATSDR, 2005).

používá

výrobu ftalových a anthranilových kyselin, které se používají při výrobě indigových, indanthrenových a trifenylmethanových barviv. výroba hydroxylové (naftoly), aminokyseliny (naftylaminy), sulfonové kyseliny a podobné látky používané v barvení průmyslu. výroba syntetických pryskyřic, celuloidu, lampy, bezdýmného prášku. výroba hydronaftalenů (Tetralin, Dekalin), které se používají jako rozpouštědla, v mazivech a v motorových palivech. Odpuzující můra a insekticid.

Použití

kromě oxidace a redukce reakce, naftalen snadno prochází substitutionreactions jako nitridace, halogenation, sulfonace, a acylace k výrobě různých dalších látek, které se používají při výrobě barviv, insekticidů, organických rozpouštědel a syntetických pryskyřic. Hlavní použití naftalenu je pro výrobu ftalanhydridu,C8H4O3.
naftalen se katalyticky oxiduje na anhydrid ftalátu: 2C10H8 + 9O2 → 2C4H8O3 +4CO2 + 4H2O za použití katalyzátorů oxidu kovu. Ftalanhydrid se používá k výrobě plastů,ftaláty, změkčovadla, insekticidy, léčiva a pryskyřic. Sulfonace naftalenu skyselina sírová produkuje naftalensulfonové kyseliny, které se používají k výrobě naftalensulfonátů.Naftalensulfonáty se používají v různých formulacích jako betonové přísady, gypsumboardové přísady, meziprodukty barviva, třísloviny a polymerní dispergátory. Naftalen proto je-li použito k výrobě karbamátu jako insekticidy carbaryl, která je široký-spektrum, generalpurposeinsecticide.

definice

ChEBI: Aromatický uhlovodík obsahující dva tavené benzenové kruhy. Vyskytuje se v éterických olejích mnoha druhů rostlin, např.

výrobní metody

naftalen se vyrábí z černouhelného dehtu nebo ropy. Vyrábí se z ropy dealkylací methylnaftalenů za přítomnosti vodíku při vysoké teplotě a tlaku.Ropné byl hlavní zdroj naftalen až 1980, ale nyní většina naphthaleneis vyrábí z uhelného dehtu. Pyrolýzou živičného uhlí vzniká koks a koksové ovengázy. Naftalen se kondenzuje ochlazením koksového plynu a poté se oddělí od plynu.

Definice

naftalen: bílá volatilesolid, C10H8; r.d. 1.025;m.p. 80.55°C; b.p. 218°C. Naphthaleneis aromatický uhlovodík s vůní naftalínu a je obtainedfrom ropy. Je to surovinapro výrobu určitých syntetických látek.

Syntéza Odkaz(y)

Journal of American Chemical Society, 96, str. 3686, 1974 DOI: 10.1021/ja00818a072
Journal of Organic Chemistry, 54, str. 4474, 1989 DOI: 10.1021/jo00279a046
Čtyřstěn Dopisy, 27, str. 5541, 1986 DOI: 10.1016 / S0040-4039 (00)85262-4

vzduch & reakce vody

vysoce hořlavé. Nerozpustný ve vodě.

profil reaktivity

intenzivní reakce, někdy až exploze, mohou být výsledkem kontaktu mezi aromatickými uhlovodíky, jako je naftalen, a silnými oxidačními činidly. Mohou exotermicky reagovat s bázemi a diazovými sloučeninami. Střídání v benzenové jádro se vyskytuje u halogenation (kyselina katalyzátor), nitridace, sulfonace, a Friedel-Crafts reakce. Naftalen, kafr, glycerol nebo terpentýn budou prudce reagovat s chromanhydridem . Friedel-Crafts acylace naftalenu za použití benzoylchloridu, katalyzovaného AlCl3, musí být provedena nad bodem tání směsi, nebo může být reakce násilná .

nebezpečí

toxické při inhalaci. Trakt horních cest dýchacích, katarakta a hemolytická anémie. Možný karcinogen.

Zdraví

Inhalace pára naftalenu může způsobitpodráždění očí, kůže, a respiratorytract, a poranění rohovky. Dalšími příznaky jsou bolest hlavy, nevolnost, zmatenost avzrušitelnost. Cesty expozice thiscompound do těla jsou vdechování, požití a absorpci přes kůži; a orgánů, které mohou být ovlivněny jsou oči,játra, ledviny, krev, kůže a centrální nervovésystém.
nejzávažnější toxické účinky naftalenu však mohou pocházet z perorálního podání velkých dávek této sloučeniny. U zvířat, stejně jako u lidí, požití velkémnožství může způsobit akutní hemolytickou anemiaand hemoglobinurie přičíst jeho metabolity, 1 – a 2-naftol a naphthoquinones.Kojenci jsou citlivější než dospělí, protožejejich nižší kapacitu pro snížení methemoglobinu. Další příznaky po požitínaftalen jsou gastrointestinální bolest a poškození ledvin. Hodnoty LD50 uvedené v literatuře ukazují rozdíly mezi různými druhy. U myší může být perorální hodnota LD50 řádově 600 mg / kg. Byly zaznamenány příznaky respirační deprese a ataxie.

chronická expozice naftalenovým parámmůže ovlivnit oči, což způsobuje opacituelens a optická neuritida. Akutní účinkyod vdechování výparů ve vysokých koncentracích jsou nevolnost a zvracení.
inhalační studie prokázaly pozitivnítumorigenní odpověď u myší. Studie provedené v rámci Národního toxikologického programu (NTP) ukazují jasné důkazy o karcinogenitěu potkanů v důsledku inhalace par naftalenu (NTP 2000). U obou pohlaví potkanů byla pozorována zvýšená incidence respiračního epiteliálního adenomu a čichového epiteliálního neuroblastomu v nose. Na základě těchto zjištění IARC má reevaluatednaphthalene a přeřazeny pod Group2B karcinogen, jako pravděpodobně karcinogenní tohumans (IARC, 2002)..

nebezpečí požáru

hořlavý / hořlavý materiál. Může být zapálen třením, teplem, jiskrami nebo plameny. Některé mohou rychle hořet s efektem hoření. Prášky, prach, hobliny, vrty, soustružení nebo řízky mohou explodovat nebo hořet výbušným násilím. Látka může být přepravována v roztavené formě při teplotě, která může být nad bodem vzplanutí. Po uhašení požáru se může znovu vznítit.

bezpečnostní profil

lidský jed požití. Experimentální jed při požití, intravenózní a intraperitoneální cestou.Mírně toxický subkutánně. Anexperimentální teratogen. Experimentálníreprodukční účinky. Oko a skinirritant. Může způsobit nevolnost, bolesti hlavy,daforézu, hematurii, horečku, anémii, poškození jater, zvracení, křeče a kóma.Otrava může nastat při požití velkýchdávky, inhalace nebo absorpce kůže.Sporný karcinogen s experimentálnímtumorigenní údaje. Hořlavý při vystavení teplu nebo plameni; reaguje s oxidačními materiály. Výbušná reakce s dinitrogenpentaoxidem. Prudce reaguje s CrOs, chloridem hlinitým + benzoylchloridem. Firesin benzenové pračky koksárenských plynových rostlin byly přičítány oxidaci naftalenu. Výbušný ve formě parního prachu při vystavení teplu nebo plameni. Chcete-libojovat s ohněm, použijte vodu, CO2, suchou chemikálii.Při zahřátí na rozklad vydáváakridní kouř a dráždivé výpary.

Potenciální Expozice

Naftalen se používá jako chemicalintermediate nebo surovina pro syntézu kyseliny ftalové, anthranilic,hydroxylové (naftoly), aminokyseliny (naftylaminy), a sulfoniccompounds; které jsou používány při výrobě ofvarious barviva a v přípravě ftalanhydridu, 1-naftyl-N-methyl vápenatý; a β-naftol. Naftalense také používá při výrobě hydronaftalenů, syntetických pryskyřic; lampa, bezdýmný prášek; a celuloid.Naftalen se používá jako odpuzovač můry.
přibližně 100 milionů lidí na celém světě má G6pddeficience, která by je učinila náchylnějšími nahemolytická anémie při expozici naftalenu. V současné době bylo více než 80 variant tohoto nedostatku enzymuidentifikováno. Výskyt tohoto nedostatku je 0,1% vamerických a evropských bělochů, ale může se pohybovat tak vysokojako 20% u amerických černochů a více než 50% v jistýchžidovských skupinách. Novorozenci mají podobnou citlivostk hemolytickým účinkům naftalenu, a to i beznedostatek G6PD.

Kancerogenita

naftalen se rozumně předpokládá jako lidský karcinogen na základě dostatečných důkazů ze studií na pokusných zvířatech.

zdroj

Schauer et al. (1999) uvádí, naftalenu v motorové naftě v koncentraci 600 µg/gand v diesel-powered medium-duty truck výfukových plynů při emisních výši 617 µg/km. Zjištěné indistilované ve vodě rozpustné frakce 87 oktanového benzínu (0,24 mg / L), 94 oktanového benzínu (0,21 mg / L), gasoholu (0,29 mg/L), ne. 2 topný olej (0.60 mg/L), tryskové palivo (0,34 mg/L), motorové nafty (0.25 mg/L), vojenské tryskové palivo JP-4 (0.18 mg/L) (Potter, 1996), a používá se motorový olej (116 až 117 µg/L)(Chen et al., 1994). Lee a kol. (1992) zkoumal rozdělení aromatických uhlovodíků do vody. Uváděli koncentrace v rozmezí od 350 do 1 500 mg/L a 80 až 300 µg/L v dieselfuelu a odpovídající vodné fázi (destilovaná voda). Motorová nafta získaná zprovozní stanice ve švýcarském Schlierenu obsahovala 708 mg / L naftalenu (Schluep et al ., 2001).Přeformulovaný benzin v Kalifornii fáze II obsahoval naftalen v koncentraci 1,04 g / kg.Míra emisí výfukových plynů z benzínových automobilů s katalytickými měniči a bez nich byla přibližně 1,00 a 50,0 mg / km (Schauer et al ., 2002).
Thomas a Delfino (1991) rovnovážného stavu kontaminován podzemní vody shromážděné fromGainesville, FL se jednotlivé frakce ze tří jednotlivých ropných produktů na 24-25 °C odpor 24 až h. Vodná fáze byla analyzována pro organické sloučeniny přes u. s. EPA schválené zkušební method625. Průměrná koncentrace naftalenu hlášeny ve vodě rozpustné frakce bezolovnatého benzínu,petroleje a motorové nafty byly 989, 644, a 167 ug/L.
na Základě laboratorní analýzy 7 černouhelného dehtu vzorky, naftalen koncentrace pohybovaly v rozmezí od 940to 71,000 ppm (EPRI, 1990). Detekován v 1-yr věku uhelného dehtu filmu a sypkého uhelného dehtu v koncentraionsof 26,000 a 29,000 mg / kg, v uvedeném pořadí (Nelson et al., 1996). Vysokoteplotní uhelný dehetobsahoval naftalen v průměrné koncentraci 8,80% hmotnostních (McNeil, 1983). Devětkomerčně dostupné vzorky kreosotu obsahovaly nafhalen v koncentracích v rozmezí od3 800 do 52 000 mg / kg (Kohler et al ., 2000). Lee a kol. (1992a) rovnovážného stavu osm černouhelných dehtů withdistilled vody při 25 °C. maximální koncentrace naftalenu pozorován v aqueousphase byl 14 mg/L.
Naftalen byl zjištěn v saze vytvořené z podventilovaný spalování zemního gasdoped s toluenem (3 mol %) (Tolocka a Miller, 1995).
typická koncentrace v těžkém pyrolýzním oleji je 17,8 hmotn. % (Chevron Phillips, Květen 2003).Detekováno v asfaltových výparech při průměrné koncentraci 1, 15 ng / m3 (Wang et al., 2001).

nečistota identifikovaná v komerčně dostupném acenaftenu (Marciniak, 2002).
Schauer et al. (2001) měří organické sloučeniny míry emisí pro těkavé organické sloučeniny,plyn-fáze semi-těkavých organických sloučenin a částic fáze organických látek z obytné (krb) spalování borovice, dub a eukalyptus. Rychlost emisí plynné fázenaftalenu byla 227 mg / kg spálené borovice. Emise naftalenu nebyly měřenyběhem spalování dubu a eukalyptu.

Environmental Fate

Biological. In activated sludge, 9.0% of the applied amount mineralized to carbon dioxide after 5 d (Freitag et al., 1985). Under certain conditions, Pseudomonas sp. oxidized naphthalene to cis- 1,2-dihydro-1,2-dihydroxynaphthalene (Dagley, 1972). This metabolite may be oxidized by Pseudomonas putida to carbon dioxide and water (Jerina et al., 1971). Under aerobic conditions, Cunninghamella elegans degraded naphthalene to 1-naphthol, 2-naphthol, trans-1,2-dihydroxy 1,2-dihydronaphthalene, 4-hydroxy-1-tetralone, and 1,4-naphthoquinone. Under aerobic conditions, Agnenellum, Oscillatoria, and Anabaena degraded naphthalene to 1-naphthol, cis-1,2- dihydroxy-1,2-dihydronaphthalene, and 4-hydroxy-1-tetralone (Kobayashi and Rittman, 1982; Riser-Roberts, 1992). Candida lipolytica, Candida elegans, and species of Cunninghamella, Syncephalastrum and Mucor oxidized naphthalene to 1-naphthol, 2-naphthol, trans-1,2- dihydroxy-1,2-dihydronaphthalene, 4-hydroxy-1-tetralone, 1,2-naphthoquinone, and 1,4-naphthouinone (Cerniglia et al., 1978, 1980; Dodge and Gibson, 1980).
Soil. Poločasy naftalenu v nedotčených sedimentech a sedimentech kontaminovaných olejem jsou > 88 d a 4.9 h (Herbes a Schwall, 1978). Hlášené poločasy naftalenu v písčité hlíně Kidman a písčité hlíně McLaurin jsou 2,1 a 2,2 d (Park et al ., 1990).
povrchová voda. Odpařování half-life naftalenu z povrchových vod (1 m hluboké, rychlosti proudění vody 0,5 m/sec, rychlost větru 22,5 m/sec) pomocí experimentálně určena Henryho konstanty se odhaduje na 16 h (Southworth, 1979). Hlášené poločasy z naftalenu v znečištěné olejem ústí potoka, čisté ústí řeky, pobřežní vody, a v Golfského proudu jsou 7, 24, 63, a 1700 d, respektive (Lee, 1977). Mackay a Wolkoff (1973) odhadli poločas odpařování 2,9 hodiny z povrchu vodního útvaru, který je 25 °C a 1 m hluboký. V laboratorním experimentu je průměrný poločas vypařování naftalenu v míchané vodní nádobě (vnější rozměry 22 x 10 x 21 cm) při 23 °C a průtok vzduchu 0,20 m / S je 380 min. Poločas byl nezávislý na rychlosti větru nebo vlhkosti, ale velmi závislý na teplotě (Kl?pffer a kol., 1982).

Podzemní voda. Odhadovaný poločas naftalenu v podzemních vodách v Nizozemsku byl 6 měsíců (Zoeteman et al ., 1981). Nielsen et al. (1996) studovali degradaci naftalenu v mělké, glacifluviální, unconfined písečná aquifer v Jutsku, Dánsko. Jako součást studie mikrokosmu in situ, válec, který byl otevřen ve spodní části a promítán nahoře, byl instalován přes opláštěný vrt přibližně 5 m pod stupněm. Pět litrů vody bylo provzdušněno atmosférickým vzduchem, aby se zajistily aerobní podmínky. Podzemní voda byla analyzována týdně po dobu přibližně 3 měsíců, aby se stanovily koncentrace naftalenu s časem. Experimentálně stanovená konstanta rychlosti biodegradace prvního řádu a odpovídající poločas po 6-d lag fázi byly 0,8 / d a 20,8 h.
Fotolytické. Ozařování naftalenu a oxidu dusičitého vysokotlakou rtuťovou lampou (λ >290 nm) přineslo následující hlavní produkty: 1 – a 2-hydroxynaftalen, 1-hydroxy-2 – nitronaftalen, 1-nitronaftalen, 2,3-dinitronaphthalene, ftalanhydridu, 1,3-, 1,5 – a 1,8-dinitronaphthalene (Barlas a Parlar, 1987). V podobném experimentu byly krystaly naftalenu zahřáté na 50 °C a vystaveny čistému vzduchu obsahujícímu radikály NO a OH. Fotodekompozice následovala kinetiku prvního řádu, což naznačuje, že koncentrace oh radikálů zůstala po celou dobu reakce konstantní. Degradation products identified by GC/MS were 1-naphthol, 2-naphthol, 1-nitronaphthalene, 2-nitronaphthalene, 1,4-naphthoquinone, 1,4-naphthoquinone-2,3-epoxide, 3- nitrophthalic anhydride, phthalic anhydride, 4-methyl-2H-1-benzopyran-2-one, 1(3H)-isobenzofuranone, 1,2-benzenecarboxaldehyde, cis-2-formyl-cinnamaldehyde, trans-2-formylcinnamaldehyde, and phthalide. The following compounds were tentatively identified: 2,7-naphthalenediol, 2-nitro-1-naphthol, 4-nitro-1-naphthol, and 2,4-dinitro-1-naphthol. Photoproducts identified by HPLC included: benzoic acid, cinnamic acid, 2,4-dinitro-1-naphthol, 2-formylcinnamic acid, cis-2-formylcinnamaldehyde, trans-2-formylcinnamaldehyde, 1-nitronaphthalene, 2-nitronaphthalene, 1-naphthol, 2-naphthol, 1,4-naphthoquinone, 1,4-naphthoquinone-2,3-epoxide, 3-nitrophthalic anhydride, oxalic acid, phthalic acid, phthalaldehyde, and phthalide (Lane et al., 1997).

Shipping

UN1334 Naphthalene, crude or Naphthalene,refined, Hazard Class: 4.1; Labels: 4.1-Flammable solid.UN2304 (molten) Hazard Class: 4.1; Labels: 4.1-Flammablesolid.

Metody Čištění

Krystalizaci naftalenové jednou nebo více krát z následujících rozpouštědel: EtOH, MeOH, CCl4, *C6H6, ledové kyseliny octové, acetonu nebo etheru, následuje sušení při 60o v Abderhalden sušení přístroje. Byl také čištěn vakuovou sublimací a frakční krystalizací z taveniny. Další čištění postupy zahrnují refluxující v EtOH přes Raney Ni a chromatografie v CCl4 roztoku na oxid hlinitý s *benzen jako elučního rozpouštědla. Baly a Zastrčit čištěná naftalen pro spektroskopii zahříváním s konc H2SO4 a MnO2, následuje parní destilací (opakování procesu), a tvorbu picrate, která po rekrystalizace (m 150o) je rozložen s podstavcem a naftalenu je parní destilované. Poté se krystalizuje ze zředěného EtOH. Může být sušen přes P2O5 ve vakuu (dbejte na to, aby nebyl vznešený). Také jej očistěte sublimací a následnou krystalizací z cyklohexanu. Alternativně, to bylo prát na 85o s 10% NaOH k odstranění fenolů, s 50% NaOH odstranit nitrily, s 10% H2SO4 k odstranění organických bází a s 0,8 g AlCl3 odstranit thianaphthalenes a různé alkyl deriváty. Poté se zpracuje 20% H2SO4, 15% Na2CO3 a nakonec se destiluje. Zóna rafinace čištěná naftalenu z anthracenu, 2,4-dinitrophenylhydrazine, methyl violet, benzoová kyselina methylčerveň, chrysen, pentacene a indoline.

Inkompatibility

prach může tvořit výbušnou směsvzduchu. Nekompatibilní s oxidačními činidly (chlorečnany, dusičnany,peroxidy, manganistany, chloristany, chlor, brom,fluor atd.); kontakt může způsobit požáry nebo výbuchy. Keepaway z alkalických materiálů, silné báze, silné kyseliny,oxokyseliny, epoxidy. Násilné reakce s oxidem chromitým, oxidem dusným; anhydridem Chromu.

Likvidace Odpadů

Rozpustit nebo smíchejte materialwith hořlavým rozpouštědlem a spalte v chemické incineratorequipped s přídavným spalováním a pračka. Všechny federální, státní a místní environmentální předpisy musí býtdodržovány. Konzultujte s environmentálními regulačními agenturami pokyny týkající se přijatelných postupů odstraňování. Generátory odpadu obsahujícího tuto kontaminující látku (≥100 kg / mo) musí být v souladu s předpisy EPA upravujícími skladování, přepravu, zpracování a likvidaci odpadu.