Metcalfe hrál roli Miguela Lopeze-Fitzgeralda v mýdlové opeře NBC Passions z debutu show v červenci 1999. V březnu 2004 bylo oznámeno, že se sérií neobnoví smlouvu, a jeho poslední datum vysílání bylo v červenci 2004.
V říjnu 2004, Metcalfe hrál v ABC komedie-drama seriálu Zoufalé Manželky jako dospívající zahradníka Johna Rowlanda, který je zapojen do aféry s vdanou domácnosti Gabrielle Solis (Eva Longoria). V roce 2005 získal Metcalfe “ Choice TV Breakout Performance: Mužské “ ocenění na Teen Choice Awards za jeho roli v pořadu. Na krátkou dobu Metcalfe žongloval s rolí vášní i Zoufalých manželek, než opustil vášně, aby se zaměřil na Zoufalé manželky na plný úvazek. Po první sezóně, tvůrce Marc Cherry odhalil, že se Metcalfe vrátí do série opakovaně. Metcalfe dělal jeho poslední vystoupení jako speciální hostující hvězda na výstavě v říjnu 2009.
v roce 2005 hrál Metcalfe mladého středoškoláka v hudebním videu k písni „Let Me Go“ od 3 Doors Down.
v červenci 2006 hrál Metcalfe titulární postavu v komediálním filmu 20th Century Fox John Tucker Must Die. Film, který hrál Sophia Bush, Brittany Snow, Arielle Kebbel, a R&B zpěvačku Ashanti, následovaly čtyři přátele, kteří stanovené zlomit srdce sériové podvodník nastavením ho s tou novou holkou ve městě. Natáčení se konalo ve Vancouveru s rozpočtem 18 milionů dolarů. Film a představení Metcalfe získaly smíšené recenze a vydělaly přes 68,824,526 $po celém světě. Na podporu filmu, Metcalfe hostil díl Britské TELEVIZNÍ talk show The Paul O ‚Grady Show v říjnu, vzhledem k O‘ Grady je dobře.
V červenci roku 2008, Metcalfe hrál v hororu Insanitarium zobrazovat protagonista, Jacku. Film, který se soustředí na mladého muže, se snaží zlomit jeho sestra z psychiatrické léčebny, byl natočen v srpnu a září 2007. Film obdržel negativní recenze, i když výkon Metcalfe obdržel pozitivní recenze od několika kritiků, kteří film recenzovali. Téhož roku Metcalfe hrál na druhém konci linky jako romantický zájem Granger Woodruff. Film byl propuštěn v říjnu a pokračoval, aby se více než $ 507,534 po celém světě na omezeném divadelním vydání ve vybraných zemích.
v únoru 2008 Variety oznámila, že Metcalfe bude hrát po boku Michaela Douglase a Amber Tamblyn v remaku filmu z roku 1956 nade vší pochybnost. Natáčení se konalo v Los Angeles následující měsíc. Film trpěl distribučními problémy a trpěl četnými zády. Film byl propuštěn v září 2009 na všeobecně negativní recenze. Film, který celosvětově vydělal přes 3 miliony dolarů, nedokázal překonat svůj rozpočet ve výši 25 milionů dolarů.
v únoru 2010 byl Metcalfe obsazen do kriminálního dramatického seriálu stanice NBC Chase. Pilot byl zastřelen v březnu téhož roku v Houstonu v Texasu. V květnu 10, 2010, NBC zvedl osmnáct epizod první sezóny. Série se soustředí na tým uprchlíků se sídlem mimo Houston, Texas, kteří vystopují nebezpečné zločince. Seriál měl premiéru 20. září 2010, na 7,31 milionu diváků a smíšené recenze od kritiků. Série se nevrátila pro druhou sezónu kvůli nízkým hodnocením. V září 2010, Metcalfe hrál jako Noah McManus v Hallmark filmu Fairfield Road po boku Natalie Lisinska.
v únoru 2011 byl Metcalfe potvrzen, že hraje v dramatickém seriálu TNT Dallas. Série pokračovala v seriálu Dallas, který měl premiéru v roce 1978 a pokračoval 14 sezón. V červenci 2011, TNT zvedl pilota a objednal deset epizod první sezóny. Jordana Brewster i Josh Henderson byli potvrzeni jako hvězda. Metcalfe ztvárnil Christophera Ewinga, roli, která vznikla v původní sérii, ve které ji hráli různí dětští herci. Seriál měl premiéru na červen 13, 2012, 6.86 milionů diváků a obecně příznivé recenze od kritiků. Dallas byl zrušen 3. října 2014 po třech sezónách.
v 2015, Metcalfe měl hlavní roli jako Chase Carter ve filmu Dead Rising: Strážná věž na základě série videoher Capcom. Metcalfe také hrál jako Bradley Suttons ve filmu Hallmark a Country Wedding. Film měl premiéru na 2,2 milionu diváků na Hallmark movie channel. V roce 2016, Metcalfe hrál v Křesťanské drama film Bůh Není Mrtvý 2, jako Tom Endler, právník, který hájí Křesťanské učitele, který bojuje mezi vzdát se své víry nebo vzdát se své práce.
20. Června 2016 Metcalfe zopakoval svou roli investigativního reportéra Chase Cartera v pokračování Dead Rising: Endgame. Metcalfe v současné době hraje jako Trace Riley v seriálu Hallmark Channel Chesapeake Shores po boku Meghan Ory. Seriál měl premiéru 14. srpna 2016. Kromě hraní znakové stopy, Metcalfe hraje a skládá některé písně použité v epizodách seriálu. Hrál roli důstojníka Holdera a Dylana Holdera v dramatickém filmu určeno.
v roce 2017 hrál Metcalfe jako Eric Redford ve filmu Hallmark Christmas Next Door po boku Fiony Gubelmannové.Film měl premiéru na více než 4,4 milionu diváků a stal se top 10 kabelový program. V roce 2018 hrál Metcalfe roli Luka v akčním thrilleru Escape Plan 2: Hades. Hrál také jako Brady v hororovém thrilleru devátý cestující. V roce 2019 hrál Metcalfe ve vánočním filmu Hallmark channel Christmas under the Stars spolu s Autumn Reeser.
2. Září 2020 byla Metcalfe vyhlášena jako jedna z celebrit soutěžících v 29. sezóně Dancing with the Stars. Po boku své partnerky Sharny Burgessové skončil na 12. místě.