Jackie Dcera, Geraldine, se provdala za talentového agenta Jacka Chutuka v newyorském kostele svatého Pavla apoštola v roce 1961. Na slavnostním ceremoniálu byl gleasonův dobrý přítel, televizní Celebrita a vítěz Emmy, biskup Fulton J.Sheen. Geraldine A Jack mají jednoho syna, označit, a dvě vnučky, Caitlin a Alison.

Dcera Linda se provdala za dramatika Jasona (Jacka) Millera na Katolické univerzitě v roce 1963 a má tři děti: Jennifer, Jasona Patrica a Jordana. Jordan, newyorský maratonský běžec posledních šesti let, má jednoho syna … ano, dalšího Jacka. Po rozvodu se Linda provdala za herce Roberta Kinga, který byl kdysi uznávaným „králem reklam“ New York Times.

Jackie by byl překvapen, učit se, že dva z jeho předků sloužil v Občanské Válce:

Jackie je velký strýc, George, bojoval s jeho Společnost inženýrů v Bitvě u Fredericksburgu ve Virginii v roce 1862. Jeho Společnost zůstala po bitvě díky obzvláště hořkou zimu demontovat strategické mosty a zajistit vítězství. Jiří, dvacet dva let, zemřel následující rok na tyfus.

Jackieho dědeček, William, po většinu své občanské války Strádal na ošetřovně, uklidňoval jeho jemné ledviny a zvětšená játra. Reggie Van Gleason III se přiblížil k tomuto segmentu rodokmenu.