jeho první veřejné vystoupení v nočním klubu doprovázel diskžokej Eliel Lind Osorio. Poté se pravidelně objevoval na kompilačních albech populárních DJů a producentů, včetně Luny Tunes, Noriega, a DJ Eric. Pracoval také jako záložní zpěvák Pro duo Héctor & Tito. Jeden z členů, Héctor Delgado, mu pomohl vytvořit své první sólo álbum.
Omarova kariéra vzrostla na hvězdu vydáním svého prvního studiového alba The Last Don with Frankie Needles. Studiová verze i její živé vydání byly certifikovány platinou Americkou asociací nahrávacího průmyslu. Celosvětově se podle oficiálních stránek The Last Don: Live prodalo přes milion kopií. V roce 2003 získal ocenění za Latin Pop Album roku a New Artist & Latin Rap/Hip-Hop Album roku Billboard Latin Music Awards. The Last Don: Live byl také nominován na Urban Music Album na Latin Grammy Awards 2005.
Omar Května 2006 album Král Králů, se stal historicky nejvyšší pořadí reggaeton LP v top 10 amerického žebříčku, s jeho debutu na 1. místě v latinských hitparádách a #1 místo na Billboard Latin Rhythm Rádio Graf s jeho singl „Andílek“. Omar byl také schopen porazit in-store vzhled prodejní rekord v Disney worldu Virgin music store dříve stanovené pop star Britney Spears.
S nejvyšší mapovat debut reggaeton umělec, Omar King of Kings vstoupil v Č. 7 s 74,000 bití. V dubnu 2007 obdržel Don Omar cenu Billboard Latin Music Award za Reggaeton Album roku pro krále králů. Billboard uznal, že King Of Kings byl nejúspěšnějším albem desetiletí v Latinské Americe, kromě toho, že byl nejúspěšnější v historii žánru reggaeton. Billboard odhaduje, že alba se do konce roku 2009 prodalo přes 4,1 milionu kopií.
Omar se zúčastnil prezentace Gilberta Santa rosy na akci s názvem „Concierto del Amor“, která byla představena v Madison Square Garden dne 9. února 2008. Uzavřel akci a provedl reggaetonská témata s Frankie Needles.
omarovo třetí studiové album iDon vyšlo 28. dubna 2009. Tohoto alba se prodalo přes 2,5 milionu. „Virtuální Diva“ se stala nejžádanější písní na latinských rozhlasových stanicích. Druhý oficiální singl s názvem „Sexy Robotica“ byl vydán 6. července 2009.album Don Omar Presents: Meet the Orphans vyšlo 16. listopadu 2010. Na albu vystupují umělci pod značkou orfanato Music Group Dona Omara a další reggaetonští umělci. Album obsahuje propagační singl „Hasta Abajo“ a vedení alba jeden „Danza Kuduro“ představovat portugalština-francouzský zpěvák Lucenzo, stejně jako spolupráce z Orfanato Hudební Skupina umělců, včetně Kendo Kaponi, Syko, Plán B, Zion & Lennox, Jaga & Mackie a Danny Fornaris. „Danza Kuduro“ se objeví na soundtracku Fast Five a je to píseň hraná na konci filmu. Je podepsán na VI Music a Machete Music prostřednictvím Universal Music Latino, álbum se prodalo přes 3 miliony.
album Don Omar představuje MTO2: Nová generace byla vydána 1. května 2012. Album obsahuje nově podepsané hudební skupině orfanato Natti Natasha a mnoho dalších podepsaných umělců a dalších umělců reggaetonu, jako je Zion Y Lennox. Album obsahuje singly „Hasta Que Salga El Sol“, které získaly cenu za nejlepší městskou píseň na Latin Grammy Awards 2012, a „Dutty Love“ s Natti Natashou, která byla také nominována. Album také debutovalo s Juan Magan, Mims, Syko, Vinny el Vendito, a Yunel Cruz. Album bylo dobře přijato, protože získalo cenu za nejlepší městské hudební Album na Latin Grammy Awards 2012.
Po deset let je dlouhá rivalita spor s kolegy umělce Daddy Yankee pro „Král Reggaetonu“ titul, na začátku roku 2016 Daddy Yankee and Don Omar oznámil v Billboard tiskové konferenci, že se budou provádět společně na jevišti v koncertní série s názvem Království World Tour. Oznámení o turné zanechalo mnoho fanoušků nevěřícně, zatímco vyprodáno během několika minut ve městech jako Las Vegas, Orlando, Los Angeles, New York. Diskutovat o turné a jeho soupeření s tátou Yankee, Don Omar řekl: „Dovolte mi to objasnit: nejsem jeho nejlepší přítel, a není to můj nejlepší přítel,ale navzájem se respektujeme. Tato touha být nejlepší je to, co nás tlačilo k tomu, abychom byli lepší.”