Cíl Učení
- Diskutovat hydrogenační reakce.
Klíčové Body
- Hydrogenační reakce mají obvykle tři složky: vodík, substrát, a katalyzátorů, které jsou obvykle potřebné k usnadnění reakce na nižší teploty a tlaky.
- existují dvě třídy katalyzátorů s různými mechanismy hydrogenace: heterogenní a homogenní.
- hydrogenační reakce nejsou omezeny na přeměnu alkenů na alkany, ale zahrnují různé reakce, kde lze substráty účinně redukovat.
- neúplné hydrogenační reakce mají významné zdravotní důsledky a korelují s oběhovými chorobami.
termíny
- hydrogenacechemická reakce vodíku s jinou látkou, zejména s nenasycenou organickou sloučeninou.
- substrátsloučenina nebo materiál, na který se má jednat.
Hydrogenační Reakce
Hydrogenace odkazuje na úpravu látek s molekulární vodík (H2), přidáním páry atomů vodíku sloučeniny (obecně nenasycený sloučeniny). Ty obvykle vyžadují katalyzátor, aby reakce nastala za normálních podmínek teploty a tlaku. Většina hydrogenačních reakcí používá jako zdroj vodíku plynný vodík, ale byly vyvinuty alternativní zdroje. Reverzní hydrogenace, kde je vodík odstraněn ze sloučenin, je známý jako dehydrogenace. Hydrogenace se liší od protonace nebo přidání hydridu, protože při hydrogenaci mají produkty stejný náboj jako reaktanty.
Hydrogenační reakce, obecně vyžadují tři složky: substrátu, zdroj vodíku a katalyzátoru. Reakce se provádí při různých teplotách a tlacích v závislosti na použitém katalyzátoru a substrátu. Hydrogenací alkenu vzniká Alkan. Přidáním vodíku sloučeniny se děje v syn kromě módy, přidání do stejné tvář sloučeniny a zadání z nejméně brání straně. Obecně platí, alkenů bude převést alkany, alkynů, aby alkenů, aldehydy a ketony alkoholy, estery pro sekundární alkoholy a amidy, aby aminů pomocí hydrogenační reakce.
katalyzátory hydrogenace
obecně se hydrogenační reakce nevyskytují mezi vodíkem a organickými sloučeninami pod 480 stupňů Celsia bez kovových katalyzátorů. Katalyzátory jsou zodpovědné za vazbu H2molekuly a usnadnění reakce mezi vodíkem a substrátem. Platina, palladium, rhodium a ruthenium jsou známy jako aktivní katalyzátory, které mohou pracovat při nižších teplotách a tlacích. Výzkum probíhá s cílem získat katalyzátory jiných než drahých kovů, které mohou produkovat podobnou aktivitu při nižších teplotách a tlacích. Katalyzátory na bázi niklu, jako je Raney nickel, byly vyvinuty, ale stále vyžadují vysoké teploty a tlaky.
katalyzátory lze rozdělit do dvou kategorií: homogenní nebo heterogenní katalyzátory. Homogenní katalyzátory jsou rozpustné v rozpouštědle, které obsahuje nenasycený substrát. Heterogenní katalyzátory se vyskytují častěji v průmyslu a nejsou rozpustné v rozpouštědle obsahujícím substrát. Heterogenní katalyzátory jsou často na bázi kovů a jsou připojeny k podpěrám na bázi uhlíku nebo oxidu. Volba podpory pro tyto materiály je důležitá, protože podpěry mohou ovlivnit aktivitu katalyzátorů. Plynný vodík je nejběžnějším zdrojem použitého vodíku a je komerčně dostupný.
hydrogenace je exotermní reakce, která uvolňuje asi 25 kcal/mol při hydrogenaci rostlinných olejů a mastných kyselin. U heterogenních katalyzátorů mechanismus Horiuti-Polanyi vysvětluje, jak dochází k hydrogenaci. Nejprve se nenasycená vazba váže na katalyzátor a následně H2disociace na atomový vodík na katalyzátor. Pak jeden atom vodíku se váže na substrát v reverzibilní krok, následuje přidání druhé, atom, čímž hydrogenační proces nevratný. Pro homogenní katalýzu se kov váže na vodík za vzniku dihydridového komplexu oxidačním přídavkem. Kov váže substrát a poté přenáší jeden z atomů vodíku z kovu na substrát migračním vložením. Druhý atom vodíku z kovu se přenese na substrát se současnou disociací nově vytvořeného alkanu redukční eliminací.
průmyslové využití Hydrogenačních reakcí
heterogenní katalytická hydrogenace je v průmyslových procesech velmi důležitá. V petrochemických procesech se hydrogenace používá k nasycení alkenů a aromatických látek, což je činí méně toxickými a reaktivními. Hydrogenace je také důležitá při zpracování rostlinných olejů, protože většina rostlinných olejů pochází z polynenasycených mastných kyselin. Částečná hydrogenace snižuje většinu, ale ne všechny, dvojných vazeb uhlík-uhlík, což je činí lepšími pro prodej a spotřebu. Stupeň nasycení tuků změny, důležité fyzikální vlastnosti, jako je tání škálu olejů; příkladem toho je, jak tekuté rostlinné oleje se stala semi-solid při různých teplotách.
Neúplné hydrogenace dvojných vazeb má zdravotní důsledky; některé dvojné vazby mohou isomerize z cis na trans státu. K této izomeraci dochází, protože konfigurace trans má nižší energii než konfigurace cis. Trans izomery se podílejí na přispívání k patologickým stavům krevního oběhového systému (tj.